Περιεχόμενο Μαθήματος
Περιεχόμενο του μαθήματος:
ΥΔΑΤΑΝΘΡΑΚΕΣ, ΛΙΠΙΔΙΑ, ΦΑΙΝΟΛΕΣ ΚΑΙ ΠΑΡΑΓΩΓΑ
Εισαγωγή. Γενικά, προδιαγραφές ελέγχου δρογών και συστατικών φυτικής προέλευσης της Ευρωπαϊκής Φαρμακοποιίας 5 (Φυτοχημικοί, μικροσκοπικοί κ.α.). Γενικό σχήμα βιοσυνθετικών οδών σχηματισμού ομάδων φυτοχημικών δομών. Πρωτεύοντες, δευτερεύοντες μεταβολίτες.
1. Υδατάνθρακες.
• Όζες, ολοζίτες, ετεροζίτες. Απλά ζάκχαρα: Δομές-Φυσικοχημικές ιδιότητες. Σειρά D-, L-. Κυκλικές δομές. Διαμόρφωση-Πολυστροφισμός. Εξόζες-Δεσοξυσάκχαρα. Πολυόλες και παράγωγα σακχάρων. Δρόγες και συστατικά φαρμακευτικού ενδιαφέροντος.
• Ολιγοσακχαρίτες και παράγωγα-Κυκλοδεξτρίνες.
• Πολυσακχαρίτες: Δομές-Φυσικοχημικές ιδιότητες. Παραλαβή, απομόνωση, διευκρίνιση δομών. Πολυσακχαρίτες βακτηρίων και μυκήτων. (Δεξτράνες, Λεντνάνες, Κόμμι Ξανθάνης). Πολυσακχαρίτες φυκών.
• Ομογενείς πολυσακχαρίτες: Δομές-φυσικοχημικές ιδιότητες-παραλαβή. Αμυλο, Κυτταρίνη, Ημισυνθετικά παράγωγα. Δρόγες φαρμακευτικού ενδιαφέροντος. Φρουκτάνες.
• Ίνες: Βαμβάκι, διαιτητικές ίνες (Σύσταση, δομή, χρήσεις, βιολογικές ιδιότητες).
• Ετερογενείς πολυσακχαρίτες: Βλέννες, κόμμεα (Χημική σύσταση, φυσικοχημικές ιδιότητες, δρόγες, πηκτίνες).
• Φυσικά προϊόντα σχετιζόμενα με τους υδατάνθρακες (συναφούς χημικής δομής): 2-Δεοξυστρεπταμίνη, Γενταμυκίνη, Στρεπτομυκίνη.
2. Φυτικά λιπίδια.
• Τριγλυκερίδια, λιπαρά οξέα, ΄Ελαια : Δομές, φυσικοχημικές ιδιότητες, φαρμακευτικές χρήσεις. Παραλαβή, έλεγχοι Ευρωπαϊκής Φαρμακοποιίας 5-Προδιαγραφές.
• Φυτικά έλαια-Απαραίτητα λιπαρά και βιοσύνθεση λευκοτριενίων, προσταγλανδινών, θρομβοξανίων. Δρόγες και παραγωγά φυτά.
• Σιναπέλαια: Δομές, ονοματολογία, εκχύλιση, παραλαβή, υδρόλυση, Ποσοτικός προσδιορισμός, δρόγες, χρήσεις, τοξικότης.
• Άλλα θειούχα συστατικά, δρόγες, χρήσεις.
• Συστατικά συγγενούς δομής προς τα λιπίδια, Ακετογενίνες, Γλουκορητίνες των Convolvulaceae.
• Διάφορες άλλες φυτικές χημικές δομές. Κυανογενετικοί γλυκοζίτες: Δομές, βιοσύνθεση, τοξικότητα, φυτά και δρόγες.
• Μη τυπικά τοξικά αμινοξέα (λαρυθισμός), Λεκτίνες. Φυτά, τοξικότητα.
3. Φαινόλες και παράγωγες χημικές δομές.
Γενικά, ομάδες χημικών φυσικών δομών, οξύτητα φαινολών σχετιζόμενη με τη δομή (φαινόμενα συντονισμού). Βιοειδικές αντιδράσεις των φαινολικών ενώσεων (Ομολυτική διάσπαση, φαινοξυ- ρίζες, οξειδώσεις αρωματικού πυρήνα). Γενικά αντιδραστήρια ανίχνευσης φαινολικών δομών. Βιοσυνθέσεις 1) Πρωτεύουσα βιοσυνθετική οδός (δια του Σικιμικού οξέος) 2) Δευτερεύουσα (δια των πολυκετιδίων, α-και β-πολυκετοοξέα)
• Κινναμικά οξέα, αρυλο-προπενυλο-φαινόλες, Φαινολοξέα και βενζοϊκά παράγωγα. Σμίκρυνση ανθρακικών αλύσεων. Φυσικοχημικές ιδιότητες, Παραλαβή, Φαρμακολογικό ενδιαφέρον-Χρήσεις δρογών και φυτών.
• Κουμαρίνες: Απλές, φουρανο-, πυρανο-γλυκοζίτες-Βιοσύνθεσή τους. Φυσικοχημικές ιδιότητες, Εκχύλιση, Απομόνωση και Χαρακτηρισμός χημικών δομών. Δρόγες με κουμαρινικές δομές. Τοξικές δομές, φωτοτοξικότητα. Δρόγες με φαρμακευτικό και καλλυντικό ενδιαφέρον.
• Λιγνάνια, Νεολιγνάνια και παράγωγα. Βιοσυνθετική προέλευση. Δομές με βιολογικό ενδιαφέρον.
• Φλαβονοειδή: Χημικές δομές, Χημική κατάταξη καθ΄ομάδες, Βιοσύνθεση, Εκχύλιση, Παραλαβή. Χαρακτηρισμός χημικών δομών (Φλαβόνες, Φλαβονόλες, Φλαβανόνες, Φλαβανονόλες, Διϋδροφλαβονόλες, Ισοφλαβόνες, Χαλκόνες, Αουρόνες, Ανθοκυάνες, Διυδροφλαβονοειδή, Προανθοκυανιδίνες, Γλυκοζίτες O-, C, S-). Αντιδράσεις αν/σης. Απομόνωση, Διευκρίνιση δομών, Φαρμακευτική και Βιολογική Χρησιμότητα, Φλαβονοειδή και ελεύθερες ρίζες (Αντιοξειδωτικά-Προοξειδωτικά), Αναστολείς ενζύμων, Οιστρογόνος δράση (ισοφλαβονών). Φυτά και δρόγες: Citrus spp. (κιτροφλαβονοειδή). Δρόγες με Ρουτίνη, Ginkgo, Passiflora, Thymus, Chamamillae, Achilea, Equisetum, Tiliae, Sambucus, Filipendula, Viola, Solidago, Passiflora, Soya.
• Ροτενοειδή, Νεοφλαβονοειδή, Φλαβονολιγνάνια, Ανθοκυανοζίτες: Φυσικοχημικές ιδιότητες, Χημικές δομές, Φαρμακολογικές δράσεις κατά περίπτωση. Δρόγες που περιέχουν τα ανωτέρω: Vaccinium myrtillus, V. macrocarpon, Ribes nigrum, Sambucus nigra, Silybium marianum.
• Ταννίνες. Γενικά και ταξινόμιση χημικών ομάδων. Υδρολυόμενες: Γαλλο- και Ελλαγιταννίνες. Συμπυκνωμένες ταννίνες, προανθοκυανιδόλες (ολιγομερείς, πολυμερείς), φλοβαφένια. Φυσικοχημικές ιδιότητες. Πηγές-Παραλαβή κατά κατηγορία. Αν/σεις ανιχνεύσεις. Χημικές ιδιότητες. Βιολογικές δράσεις. Δρόγες: Quercus spp., Hamamelidis virginiana, Krameria triandra, Crataegus monogyna, Pinus spp., Cupressus semprevirens.
• Στυρυλ-πυρόνες: Δομές, Φυσικοχημικές και Βιολογικές ιδιότητες. Δρόγες Piper methysticum.
• Στιλβένια: Δομή, Δυναμικές ιδιότητες.
• Κινόνες, Ναφθοκινόνες, Ανθρακυκλινόνες, ναφθοδιανθρόνες, μιλτιονόνες (αβιετανοκινόνες), ανθρόνες, ανθρανόλες, ανθρακινόνες. Ομο- και ετεροδιανθρόνες, γλυκοζιτικές μορφές. Χημικές δομές των ανωτέρω και βιοσύνθεσή τους. Κινόνες-Βιολογικές ιδιότητες, Χρήση δρογών. Κινόνες και αλλεργίες.
• Δρόγες με ναφθοκινόνες. Drosera sp, Junglans regia, Lawsonia inermis. Δρόγες με ανθρακινόνες. Aνθρακινονικές χημικές δομές (οξειδοαναγωγικές δομές αγλύκων).
• Ετεροζιτικές δομές. Όμο- και ετερο-διανθρόνες. Φυσικοχημικές ιδιότητες ανθρακινονικών μορίων. Φαρμακολογικές ιδιότητες. Χρήσεις των δρογών με ανθρακενοζίτες. Ηπακτική δράση, δραστικότητα δομών. Δρόγες: Cassia angustifolia και Cassia senna L. Χημική σύσταση, ποσοτική και ποιοτική σύσταση. Δόσεις-χρήσεις. Rhamnus frangula L., Χημικό περιεχόμενο, ποιοτικός και ποσοτικός έλεγχος. Χρήσεις-δόσεις. Rhamnus pursiana DC. Σύσταση, χημικοί έλεγχοι και ποσοτικός προσδιορισμός. Aloe spp. Παραλαβή της δρόγης και παραλαβή των βλεννοπολυσακχαριτών. Χημική σύσταση της δρόγης και χημική σύσταση των βλεννοπολυσακχαριτών. Ποιοτικοί έλεγχοι, Φαρμακολογική δράση. Rheum spp. Χημική σύσταση, Αντιδράσεις ελέγχου της δρόγης, Φαρμακολογική δράση.
• Άλλες δρόγες με Ναφθοκινόνες. Hypericum perforatum L. Σύσταση και δοκιμασίες ελέγχου ποιότητας. Φαρμακολογική δράση-Χρησιμότητα-Φωτοτοξικότητα. Ορκινόλες και Φλωρογλυκινόλες. Humulus lupulus-Χημική σύσταση-δομές. Δράσεις-Xρήσεις. Malotus philippinensis.
ΕΡΓΑΣΤΗΡΙΑΚΕΣ ΑΣΚΗΣΕΙΣ:
Μικροσκοπικός και Φυτοχημικός έλεγχος δρογών με φαινολικές ενώσεις Ευρωπαϊκής Φαρμακοποιίας 5.
Μικροσκοπικός έλεγχος: Άμυλα (Amylum Solani, Amylum Oryzae, Amylum Maydis, Amylum Tritici, Amylum Marantae), Ίνες (Βαμβάκι, Λινάρι, Μέταξα, Έριο), Flores Malvae, Flores Tiliae, Folia Sennae, Rhizoma Rhei, Herba Hyperici, Fructus Anisi vulgaris, Fructus Foeniculi, Semina Psylii, Folia Gingo biloba
Φυτοχημικός έλεγχος: Εκχύλιση και παραλαβή φαινολικών ενώσεων – Απομόνωση Εσπεριδίνης (από φλοιό πορτοκαλιού), Υδρόλυση εσπεριδίνης, Folia Sennae – Ποιοτικός και Ποσοτικός προσδιορισμός ανθρακινονών.